BHT (2,6-Di-tert-butyl-p-kresol)is de maatstafgehinderde fenolische antioxidant- de commercieel belangrijkste afzonderlijke- fenol-antioxidantverbinding ter wereld, met consumptie in smeermiddelen, kunststoffen, voedsel, brandstoffen en cosmetica. Het buitengewone commerciële succes is geworteld in drie eigenschappen: een uitzonderlijk effectief mechanisme voor het beëindigen van de vrije-radicalenketen-, een zeer gunstig toxicologisch en regelgevend profiel (inclusief goedkeuring van voedingsadditieven- als EU E321 en FDA 21 CFR 172.185), en een eenvoudige, goed-gevestigde synthese die meer dan of gelijk aan 99% zuiver, wit kristallijn product oplevert tegen concurrerende kosten.

Het antioxidantmechanisme van BHT werkt als eenprimaire antioxidant (Chain-Breaking Donor, CB-D): de fenolische O-H-binding doneert een waterstofatoom aan een peroxylradicaal (ROO•) dat ontstaat tijdens de oxidatie van koolwaterstoffen, waardoor de ketenvoortplanting- wordt onderbroken. Het van BHT-afgeleide fenoxyradicaal (BHT–O•) wordt gestabiliseerd door de twee flankerende tert-butylgroepen op positie 2 en 6 - hun sterische massa verhindert dat het fenoxyradicaal deelneemt aan verdere keten-voortplantingsreacties (radicaaladditie aan onverzadigde lipiden, dimerisatie met andere peroxylradicalen), waardoor het effectief fungeert als een 'radicaalafvoer'. Het gestabiliseerde BHT–O• ondergaat uiteindelijk langzame terminatiereacties (koppeling, disproportionering) tot inerte chinon-methideproducten, waarbij geen keten-dragende radicalen worden geregenereerd. Het nettoresultaat is het verbruik van één BHT-molecuul om één oxidatieketen te beëindigen -, maar omdat elke keten honderden oxidatiecycli kan doorstaan, is de molaire efficiëntie van BHT per massa-eenheid uitzonderlijk hoog.

BHT is een standaard primaire antioxidant in motoroliën, industriële smeermiddelen, turbine-oliën, compressoroliën, tandwieloliën, transformatoroliën en vetten. In motorolieformuleringen (API SP, ACEA C3, CK-4) wordt BHT (0,2–0,5 gew.%) doorgaans gecombineerd met ZDDP (0,7–1,2 gew.%) om het complementaire primaire/secundaire AO-mechanismepaar te verschaffen. In toepassingen voor transformator- en turbineolie (IEC 60296, BS EN ISO 4263) is BHT bij 0,3–0,5 gew.% vaak dezoolantioxidant, aangezien geen ZDDP is toegestaan ​​(risico op incompatibiliteit van ZDDP met isolatiematerialen voor transformatoren). De uitstekende olieoplosbaarheid van BHT uit Groep I-IV en het SAPS-vrije profiel maken het zonder beperkingen compatibel met alle typen basisolie en alle SAPS-specificaties. Aanbevolen behandeling voor hydraulische oliën met verlengde-drainage: 0,3–0,6 gew.%.

Bij de verwerking van polyolefine (HDPE, LDPE, PP) voorkomt BHT bij 0,05–0,2 gew.% thermische oxidatieve afbraak tijdens extrusie en spuitgieten (verwerkingstemperaturen 180–250 graden) en beschermt het eindproduct tijdens langdurige opslag en blootstelling aan UV- licht. In PVC biedt BHT naast hittestabilisatiesystemen aanvullende antioxidantbescherming. In synthetisch rubber en elastomeren (SBR, NBR, EPDM) verbetert BHT bij 0,1–0,5 gew.% de weerstand tegen veroudering. - ASTM D573 hitteverouderingstests bevestigen dat BHT-behandeld rubber de treksterkte en rek-bij- breuk na 70 uur bij 100 graden aanzienlijk beter behoudt dan onbehandelde controles. BHT is een van de weinige antioxidanten die zijn goedgekeurd voor polymeren in contacttoepassingen met voedsel-(EU Reg. 10/2011, FDA 21 CFR 178.2010).

Bij zeer lage behandelsnelheden (10-50 mg/kg, dwz ppm) functioneert BHT als een zeer effectieve brandstofoxidatieremmer in benzine (voorkomt gom- en peroxidevorming tijdens opslag, ASTM D873 inductieperiodetest), diesel (voorkomt waas en donkere kleur door lipidenoxidatie, ASTM D2274), biodiesel/FAME (EN 14112 Rancimat-test - BHT bij 50-200 ppm verlengt de inductieperiode van biodiesel van 4 tot 8+ uur, voldoet aan EN 14214 Groter dan of gelijk aan 8 uur vereiste) en vliegtuigturbinebrandstof (voorkomt accumulatie van hydroperoxide, ASTM D3241 JFTOT). Het extreem lage effectieve behandelpercentage in brandstoffen (10-50 ppm) maakt BHT tot een kostenpost-een verwaarloosbare brandstofstabilisator, zelfs bij hogere prijzen. Dankzij de volledige brandstofoplosbaarheid (geen scheiding in water), het ontbreken van metaalresiduen en de compatibiliteit met alle soorten additieven, is dit de eerste-oxidatieremmer voor-brandstoffen met lange opslag.

BHT is een van de weinige synthetische antioxidanten met zowel EU-goedkeuring voor levensmiddelenadditieven (E321, max. 200 mg/kg in vetten en oliën, 100-200 mg/kg in andere voedselcategorieën onder Verordening EC 1333/2008) als FDA-goedkeuring voor voedsel-contact (21 CFR 172.185, max. 0,02% per gewicht vet- of oliegehalte in voedsel). In cosmetica en persoonlijke verzorging is BHT goedgekeurd door de EU-cosmeticaverordening 1223/2009 als conserveermiddel (bijlage V, maximaal 0,1% in producten die niet-op de producten zitten, 0,8% bij het uitspoelen-) en wordt het veel gebruikt in crèmes, lotions, lippenstift en formules op oliebasis- om ranzigheid te voorkomen. BHT van voedsel-kwaliteit (zuiverheid groter dan of gelijk aan 99,5%, zware metalen kleiner dan of gelijk aan 1 ppm) is op aanvraag verkrijgbaar met bijbehorende documentatie-van voedselkwaliteit. Opmerking: Sinolook's standaard industriële-kwaliteit BHT (groter dan of gelijk aan 99,0%) is geschikt voor smeermiddel-, polymeer-, brandstof- en cosmetische (niet-voedsel) toepassingen; specificeer 'voedsel-kwaliteit' voor eetbare olie, direct voedsel-contact en EU E321-toepassingen.