Wat zijn alkanolaminen? Definitie, structuur, typen en industriële toepassingen

Mar 16, 2026

Laat een bericht achter

⚗️ Technische gids

Wat zijn alkanolaminen?
Definitie, structuur, typen en industriële toepassingen

Een uitgebreid technisch naslagwerk voor scheikundigen, inkoopspecialisten en R&D-teams die werken met amino-alcoholchemie.

📋In dit artikel

  1. Wat zijn alkanolaminen - de kerndefinitie
  2. Moleculaire structuur: het dubbele-functieprincipe
  3. Primaire, secundaire en tertiaire alkanolaminen uitgelegd
  4. Belangrijke leden van de alkanolaminefamilie
  5. Overzicht industriële toepassingen
  6. Hoe u de juiste alkanolaminekwaliteit selecteert
  7. Opmerkingen over veiligheid, gebruik en regelgeving
  8. Veelgestelde vragen

1. Wat zijn alkanolaminen? ⚗️

Alkanolaminen(ook geschreven alsalkanolaminenofamino-alcoholen) zijn organische verbindingen die zowel eenfunctionele aminegroep(–NH₂, –NHR of –NR₂) en minstens éénhydroxylgroep(–OH) binnen hetzelfde molecuul. De naam zelf is een samentrekking vanalkanol(een alcohol afgeleid van een alkaan) enamine.

Deze dubbele functionaliteit - tegelijkertijd basisch en waterstof-binding-geschikt - onderscheidt alkanolaminen van zowel eenvoudige alcoholen als eenvoudige aminen, en is de hoofdoorzaak van hun uitzonderlijke veelzijdigheid in verschillende industrieën.

💡

Sleuteldefinitie

Eenalkanolamineis elke verbinding met de algemene formule HO–(CH₂)ₙ–NRR′, waarbij de hydroxyl- en aminogroepen gescheiden zijn door ten minste één koolstofatoom. Het molecuul gedraagt ​​zich tegelijkertijd als een zwakke base (pKa 9–10), een nucleofiel en een polair oplosmiddel.

2. Moleculaire structuur: het principe van dubbele-functie 🔬

Het bepalende structurele kenmerk van elk alkanolamine is hetcoëxistentie van –OH en –N– binnen één enkel moleculair skelet. Deze twee groepen creëren een reeks chemische gedragingen die geen van beiden alleen kan bereiken:

Van de –OH-groep

  • Schenking en acceptatie van waterstofobligaties
  • Hoge watermengbaarheid
  • Lage dampdruk versus gewone aminen
  • Reactiviteit van verestering

Uit de –N– groep

  • Zwak basiskarakter (pH-buffering)
  • CO₂- en H₂S-absorptie
  • Corrosieremming op metalen oppervlakken
  • Emulgering en oppervlakteactiviteit

Delengte van de koolstofketentussen –OH en –N– bestaat doorgaans uit 2 koolstofatomen (ethyleenbrug), hoewel er ook varianten met een propyleen-brug bestaan. Langere alkylsubstituenten op stikstof verhogen de lipofiliteit, verminderen de oplosbaarheid in water en verlagen de pKa - kritische parameters van de verbinding bij de selectie van oplosmiddelen voor gasbehandelingstoepassingen.

3. Primaire, secundaire en tertiaire alkanolaminen 🧪

Zoals alle aminen worden alkanolaminen geclassificeerd op basis van de substitutiegraad van het stikstofatoom. Deze classificatie bepaalt direct de reactiviteit, het CO₂-absorptiemechanisme en de geschiktheid voor specifieke processen.

Type N-vervanging CO₂-reactie Voorbeelden Belangrijkste eigenschap
Primair –NH₂ (2 H op N) Vormt carbamaat MEA, NBEA Snelste absorptie, hoge regeneratie-energie
Secundair –NHR (1 H op N) Vormt carbamaat DEA, BDEA Matig tarief; goed voor selectieve H₂S-verwijdering
Tertiair –NR₂ (geen H op N) Alleen bicarbonaat THEE, DMEA, DEAE Langzamere absorptie; lagere regeneratie-energie

⚠️ Praktische opmerking:Tertiaire alkanolaminen (DMEA, DEAE, TEA) kunnen niet direct carbamaten vormen met CO₂ omdat ze geen N-H-binding hebben. In plaats daarvan katalyseren ze de vorming van bicarbonaat - waardoor ze ideaal zijn voor toepassingen waarbij lagere regeneratiewarmte van belang is, zoals cementadditieven of milde pH-buffering in persoonlijke verzorging.

4. Belangrijke leden van de Alkanolamine-familie

De alkanolaminefamilie omvat tientallen commerciële verbindingen. De industrieel belangrijkste leden -, inclusief alle vier de kwaliteiten geproduceerd door Sinolook Chemical -, worden hieronder vermeld.

Mono-ethanolamine (MEA) Primair

CAS 141-43-5 · kookpunt 171 graden

Het referentie-CO₂-wasoplosmiddel. Hoge reactiviteit, uitstekende wateroplosbaarheid. Wordt veel gebruikt bij het opvangen van-na verbranding en het zoeten van aardgas.

Diethanolamine (DEA) Secundair

CAS 111-42-2 · kookpunt 269 graden

Lagere volatiliteit dan MEA; voorkeur voor selectieve H2S-absorptie. Wordt ook gebruikt bij de synthese van oppervlakteactieve stoffen (cocamide DEA) en textielverwerking.

Triethanolamine (TEA) Tertiair

CAS 102-71-6 · kookpunt 335 graden

Meest gebruikte cementslijphulpmiddel. Versnelt de vroege hydratatie van C₃S. Ook een veel voorkomende pH-regelaar in cosmetica en lotions.

N-Butylethanolamine (NBEA) Primair

CAS 111-75-1 · kookpunt 199 graden

Butylketen verhoogt de lipofiliteit. Gebruikt in metaalbewerkingsvloeistoffen, corrosieremmerpakketten en gasbehandeling wanneer gedeeltelijke onmengbaarheid met water gewenst is.

N-Butyldiethanolamine (BDEA) Secundair

CAS 102-79-4 · kookpunt 274 graden

Twee hydroxyethylarmen plus één butylgroep. Combineert een hoog kookpunt met een matige basiciteit. Geschikt voor speciale smeermiddelen en oppervlakteactieve formuleringen.

Dimethylethanolamine (DMEA) Tertiair

CAS 108-01-0 · kookpunt 135 graden

Een laag kookpunt maakt een gemakkelijke terugwinning mogelijk. Sterke base (pKa 9,2). Belangrijk ingrediënt in watergedragen coatings, farmaceutische synthese en ammonia-vrije haarverfformuleringen.

Diethylethanolamine (DEAE) Tertiair

CAS 100-37-8 · kookpunt 162 graden

Iets hoger kookpunt dan DMEA; de grotere diethylgroepen verminderen de basiciteit enigszins (pKa 8,9), maar verbeteren de oplosbaarheid in organische matrices. Op grote schaal gebruikt als katalysatorneutralisator in polyurethaanschuim en als corrosieremmer in stoomcondensaatsystemen en ketelwaterbehandeling.

5. Overzicht industriële toepassingen 🏭

Alkanolaminen komen in vrijwel elk segment van de chemische procesindustrie voor. Hieronder staan ​​de zes belangrijkste applicatieclusters, elk aangedreven door een afzonderlijke subset van de functionele eigenschappen van het molecuul.

🏭 Gasbehandeling en CO₂/H₂S-verwijdering

Alkanolamineoplossingen (doorgaans 20-50 gew.% in water) zijn de dominante oplosmiddelen voor het wassen van zure gassen bij de verwerking van aardgas, het afvangen van -gas bij raffinaderijen en het afvangen van CO₂ na- verbranding. De aminegroep reageert reversibel met CO₂ en H₂S; de hydroxylgroep houdt het oplosmiddel mengbaar met water en regelt de viscositeit. MEA blijft het referentieoplosmiddel; gemengde systemen die DMEA of DEAE gebruiken, verlagen de regeneratiekosten met 15–30%.

🏗️ Cementslijphulpmiddelen en betonhulpstoffen

Tertiaire alkanolaminen (TEA, TIPA, DMEA, DEAE) worden in een concentratie van 0,01–0,05 gew.% op klinker in cementslijphulpmiddelen gebruikt. Ze verminderen de adhesie tussen de -deeltjes (waardoor een hogere fijnheid mogelijk is bij een lagere energie-input), versnellen de C₃S-hydratatie en verbeteren de druksterkte na 28- dagen. De hydroxylgroep vergemakkelijkt de complexering van calciumionen; het tertiaire amine werkt als modificator van de oppervlaktelading.

🧴 Persoonlijke verzorging & cosmetica

Primaire alkanolaminen (MEA, cocamide MEA) neutraliseren vetzuren om milde zepen te vormen en passen de pH van de shampoo aan. Tertiaire kwaliteiten zoals DMEA hebben nu de voorkeur in ammoniak-vrije oxidatieve haarkleuring - ze laten de haarschubben opzwellen zonder de scherpe geur van ammoniak, terwijl de ontwikkelaar-pH wordt gebufferd op 9-10. DEAE wordt gebruikt in conditioners en huidcrèmes als een mild alkaliserend middel. Opmerking: het EU SCCS-advies beperkt secundaire alkanolaminen (DEA) in verlof-op producten vanwege zorgen over nitrosamine.

🔧 Metaalbewerkingsvloeistoffen en corrosieremmers

NBEA en BDEA worden gewaardeerd in semi{0}}synthetische en oplosbare snijoliën vanwege hun vermogen om de pH van het koelmiddel boven 8,5 te bufferen (waardoor de microbiële groei wordt geremd) en tegelijkertijd milde corrosiebescherming te bieden op ferro- en non- ferrometalen. De butylketen verbetert de taaiheid van de smeerfilm in vergelijking met homologen met kortere-ketens.

🎨 Coatings, harsen en inkten

DMEA is het dominante neutraliserende amine in watergedragen acryl- en epoxycoatings. Het protoneert carboxylgroepen op de harsskelet, waardoor het bindmiddel in water wordt gedispergeerd; bij filmvorming vervluchtigt DMEA (kookpunt 135 graden) - waardoor een film achterblijft met een superieure waterbestendigheid vergeleken met alternatieven met een hoger- kookpunt, zoals AMP of TEA.

⚗️ Chemische synthese en farmaceutische tussenproducten

Alkanolaminen dienen als bouwstenen voor choline-analogen, farmaceutische zouten (bijv. DEAE-dextran voor genafgifte), chelaatvormers en titanaatkoppelingsmiddelen. DMEA is een belangrijk tussenproduct bij de synthese van cholinechloride. NBEA is een voorloper van butyl-gesubstitueerde morfolinederivaten die worden gebruikt in gewasbescherming.

6. Hoe u de juiste alkanolaminekwaliteit selecteert ✅

Om de optimale alkanolamine voor uw proces te selecteren, moet u vier belangrijke parameters in evenwicht brengen:

Parameter Als u een hoge waarde nodig heeft → Als u een lage waarde nodig heeft →
Reactiesnelheid met CO₂ Primair (MEA, NBAA) Tertiair (DMEA, DEAE, TEA)
Regeneratie energie - Tertiair (bicarbonaatroute)
Volatiliteit / VOC-zorg DMEA (bp 135 graden) - releases uit film BDEA, TEA, DEA (bp >260 graden)
Lipofielheid/olieoplosbaarheid NBEA, BDEA (butylketen) MEA, DEA, TEA (korte keten)
Cosmetische compatibiliteit DMEA, DEAE (tertiair, laag nitrosaminerisico) Vermijd DEA tijdens verlof-op (EU SCCS-richtlijnen)

7. Opmerkingen over veiligheid, hantering en regelgeving ⚠️

Alle alkanolaminen zijn geclassificeerd als irriterend voor huid en ogen. Voor een veilige omgang zijn de volgende punten essentieel:

Opslag

Bewaren in goed afgesloten containers, uit de buurt van sterke zuren en oxidatiemiddelen. Vermijd koolstofstaal voor DEA/BDEA bij verhoogde temperaturen (risico op verkleuring). Aanbevolen materiaal: roestvrij staal 304/316 of HDPE.

PBM-vereisten

Chemisch-bestendige handschoenen (nitril of neopreen), veiligheidsbril met zijschermen en voldoende ventilatie. Houd bij tertiaire aminen (DMEA) rekening met een laag vlampunt (43 graden). - Elimineer ontstekingsbronnen bij het hanteren van bulkhoeveelheden.

REACH- en GHS-classificatie

Alle belangrijke alkanolaminen zijn vooraf-geregistreerd of geregistreerd onder EU REACH. De GHS-classificatie omvat doorgaans Acute Tox. 4 (oraal/dermaal), Skin Corr. 1B en Eye Dam. 1 voor primaire aminen. Tertiaire kwaliteiten (DMEA, DEAE) hebben extra Flam. Liq. 3-aanduiding.

Milieu

De Screening Assessment van Health Canada (2013) concludeerde dat alkanolaminen bij verwachte blootstellingsconcentraties niet schadelijk zijn voor het milieu. De biologische afbraak is matig; aquatische toxiciteit is laag tot matig, afhankelijk van de ketenlengte. Vermijd lozing van geconcentreerde oplossingen in oppervlaktewater.

8. Veelgestelde vragen ❓

Vraag: Wat is het verschil tussen een alkanolamine en een aminozuur?

Beide bevatten amine en een zuurstof-dragende groep. Aminozuren dragen echter een carboxylgroep (–COOH), waardoor ze amfoteer zijn (zowel zuur als basisch). Alkanolaminen dragen een hydroxylgroep (–OH), waardoor ze puur basisch (of neutraal) zijn. Alkanolaminen vormen geen peptidebindingen en komen van nature niet voor in eiwitten.

Vraag: Zijn alkanolaminen veilig in haarproducten?

Tertiaire alkanolaminen (DMEA, DEAE, TEA) worden door het EU SCCS bij toegestane gebruiksniveaus over het algemeen als veilig beschouwd voor haarverzorgingstoepassingen. Voor secundaire alkanolaminen (DEA, cocamide DEA) gelden gebruiksbeperkingen in het verlof-voor cosmetica in de EU vanwege de mogelijke vorming van nitrosamine. Raadpleeg altijd het meest actuele SCCS-advies voor uw specifieke formulering.

Vraag: Kunnen alkanolaminen CO₂ uit de lucht opnemen bij kamertemperatuur?

Ja - primaire en secundaire alkanolaminen zullen in de loop van de tijd langzaam CO₂ uit de atmosfeer absorberen, waarbij carbonaat- of carbamaatzouten worden gevormd. Daarom moeten bulkcontainers gesloten worden gehouden. Bij industriële wassers is dit effect opzettelijk en wordt de oplossing geregenereerd door verhitting tot 100–120 graden om de CO₂ vrij te geven en het oplosmiddel te recyclen.

Vraag: Wat is de typische zuiverheidsgraad van industriële en farmaceutische alkanolaminen?

Industriële kwaliteiten zijn doorgaans groter dan of gelijk aan een zuiverheid van 98-99% met een gecontroleerd watergehalte. Farmaceutische en cosmetische-specificaties vereisen bovendien limieten voor zware metalen (Pb, As, Hg), kleur (APHA<20), and specific impurities. Sinolook Chemical supplies both industrial and cosmetic-grade variants with full CoA on request.

Vraag: Welk alkanolamine is het beste voor het neutraliseren van watergedragen coatings?

DMEA (dimethylethanolamine) is het meest gebruikte neutraliserende amine in watergedragen acrylcoatings vanwege het gunstige basiciteitsevenwicht (pKa 9,2), snelle neutralisatiekinetiek en lage restgeur na bakken. AMP-95 (2-amino-2-methyl-1-propanol) heeft de voorkeur wanneer een hogere waterbestendigheid nodig is in de uitgeharde film. TEA wordt soms gebruikt in systemen voor lager bakken of bij omgevingstemperatuur, maar laat een hoger restgehalte achter.

Alkanolaminen kopen?

Praat met Sinolook Chemical

We leveren NBEA, BDEA, DMEA en DEAE in industriële hoeveelheden met volledige technische documentatie, SGS-geteste CoA en flexibele exportverpakkingen. Monsteraanvragen welkom.

📧 E-mail

sales@sinolookchem.com

📱Whatsappen

+86 181 5036 2095

💬WeChat/Tel

+86 134 0071 5622

🌐Website

sinolookchem.com

Aanvraag sturen